nioch_rypeshkov_201802.pdf

Работа проводится в рамках комплексной программы СО РАН № II.2. (0302-2015-0005), проект V.44.1.13 «Механизмы ионных, ион-радикальных и радикальных органических реакций. Экспериментальное и теоретическое исследование строения и реакционной способности интермедиатов»

• Пешков Роман Юрьевич; НИОХ СО РАН, н.с. / кафедра органической химии НГУ, ассистент; к.х.н.
• Федюшин Павел Андреевич, НИОХ СО РАН, инженер
• Пантелеева Елена Валерьевна, НИОХ СО РАН, с.н.с. / кафедра органической химии НГУ, доцент; к.х.н., доцент
• Третьяков Евгений Викторович, НИОХ СО РАН, зав. лаб. / кафедра общей химии НГУ, ст. преп.; д.х.н.

'Восстановительное алкилирование по Бёрчу является одним из наиболее коротких и удобных подходов к соединениям циклогекса-1,4-диенильного типа – универсальных структурных блоков, востребованных в синтезе биологически активных соединений и новых материалов. Отдельного внимания в качестве субстратов восстановительного алкилирования заслуживают цианарены – они легко образуют различные анионные формы (анион-радикалы, дианионы, циклогексадиенильные анионы), стабильность которых позволяет генерировать их в препаративных количествах и исследовать природу, электронное строение и реакционную способность в отношении электрофильных реагентов (в т.ч. конкуренцию одноэлектронного и полярного механизмов). Настоящая работа была посвящена изучению поведения дианиона 4-циандифенила в реакциях алкилирования с применением квантово-химических расчётов.'

• Fedyushin, P.A., Peshkov, R.Y., Panteleeva, E. V., Tretyakov, E. V., Beregovaya, I. V., Gatilov, Y. V., Shteingarts, V.D. Purposeful regioselectivity control of the Birch reductive alkylation of biphenyl-4-carbonitrile // Tetrahedron – 2018 – V. 74 – N. 8 – P. 842–851. Tetrahedron IF (2016): 2.651